Aventura e dytë në Itali për Jose Mourinho-n u mbyll me një shkarkim të bujshëm, por të pritshëm këtë periudhë. Speciali zbarkoi në Romë më 4 maj 2021, pak javë pasi ishte shkarkuar nga Tottenham. Emërimi i tij në krye të ekipit verdhekuq solli entuziazëm te tifozët. Në pak kohë, në vitin e tij të parë, Mourinho i dhuroi Romës trofeun e parë Evropian, Conference League, duke fituar zemrat e tifozëve. Portugezi flirtoi edhe me trofeun e dytë Evropian, ku në finalen e Europa League u mposht nga Sevilla, por atë sezon, Roma mbylli Serie A në vendin e 6-të.
Mourinho shkëlqeu në Evropë, por në kampionat nuk arriti kurrë ta ngjiste Romën në nivelin që drejtuesit e klubit kërkonin. Mourinho drejtoi Romën në 138 ndeshje, fitoi 68, barazoi 30 ndërsa pësoi 40 humbje.
Prej shumë vitesh, Mourinho cilësohet si një nga trajnerët më të mirë në botë, por pas vitit 2010, kur fitoi “tripletën” me Inter, portugezi nuk arriti kurrë të dërgonte deri në fund një kontratë, por u shkarkua në të gjithë klubet që mori përsipër. Real Madrid, Chelsea, Man.United, Tottenham dhe së fundmi Roma, në të 5 rastet e fundit, Mourinho është shkarkuar gjithnjë duke zbehur pak statusin e tij si “Special One”.
and then