Në periudhën Silvio Berlusconi, nga viti 1986 deri në 2017, Milani fitoi 29 trofe, ku spikasin 8 tituj në Serie A dhe 5 Champions League. Arrigo Sacchi, në epokën Berlusconi, ishte trajneri që i solli titullin e parë në Serie A: “Jam keq, pavarësisht gjithçkaje, nuk e prisja. Berlusconi ishte një mik gjenial të cilit i detyrohem gjithçka”, u shpreh Sacchi për Ansa. Një nga trajnerët që shkroi historinë tek Milani gjatë epokës Berlusconi ka qenë Carlo Ancelotti:
“Çfarë trishtimi, nuk do t’i harrojë kurrë momentet e lumtura që kemi kaluar së bashku. Mirënjohje pafund për presidentin, por mbi të gjitha për njeriun ironik, të vërtetë, inteligjent, thelbësorë në aventurën time si lojtar dhe si trajner më pas. Faleminderit President”, shkruan Ancelotti.
Një nga njerëzit më të afërt, njeriu më i besuar në karrierën e tij si president, ka qenë Adriano Galliani. Krahu i tij i djathtë nuk e fshehu hidhërim për ndarjen nga jeta të Berlusconi-t:
“Një boshllëk që nuk mund të mbushet kurrë, përgjithmonë me ne. Faleminderit për gjithçka President”, shkruan Galliani në reagimin e tij.
()
and then